Síntesis y caracterización de nuevos paladaciclos solubles en agua

Abstract

El objetivo del presente Trabajo Fin de Grado es la síntesis y caracterización de nuevos compuestos del tipo bases de Schiff conteniendo grupos sulfonato, que puedan actuar como ligandos ortometalados en la preparación de nuevos paladaciclos solubles en agua. En concreto pretendemos obtener los correspondientes complejos de paladaciclos con puentes de acetato, que son precursores bien conocidos y ampliamente utilizados en química organometálica. El acetato de paladio destaca por su gran eficiencia1 en reacciones de ortometalación, que es atribuida a que el anión acetato –además de actuar como ligando de paladio- puede asistir la desprotonación intramolecular del sustrato orgánico. Otra ventaja es que su ácido conjugado – que resulta como subproducto de la activación C-H - es débil por lo que no interfiere en la formación del enlace C-M. Además los precursores alternativos con halógenos son marcadamente menos solubles que su análogo puente acetato, lo que limita la caracterización de estos productos por resonancia magnética nuclear e impide, en la gran mayoría de casos, su purificación mediante cromatografía en columna. La coordinación con puentes de acetato puede dar lugar a dos isómeros geométricos (cisoide y transoide). Ambos isómeros configuracionales adoptan, tanto en estado sólido como en solución, la conformación plegada característica de complejos ciclometalados con acetatos puente (estructura de bote, también llamada “libro abierto”). Como ligandos hemos utilizado bases de Schiff sintetizadas por condensación de una sal sódica con Benzaldehído, con p-anisaldehído y con clorobenzaldehído quedando por tanto la posición orto- libre para formar compuestos ortometalados. Las bases de Schiff son compuestos orgánicos muy utilizados, se utilizan como pigmentos y colorantes, catalizadores, productos intermedios de síntesis inorgánica, y estabilizadores de polímeros. Las bases de Schiff también se han utilizado por exhibir una gama de actividades biológicas, incluida la antifúngica, antibacteriana, antipalúdicas, propiedades antiproliferativas, anti–inflamatorias, antivirales y antipiréticas. El grupo imina presente en estos compuestos ha demostrado ser crucial para sus actividades biológicas. Las bases de Schiff y sus complejos tienen gran importancia en química y cada año se escriben numerosas publicaciones sobre la preparación de estos compuestos y sus aplicaciones en reacciones químicas. Estos ligandos se encuentran entre los más utilizados en química de coordinación